Способы получения и природные источники

123456

Важнейшими природными источниками алканов являются нефть и природный газ. Нефть — не только топливо, но и ценное химическое сырьё для органического синтеза. Однако она относится к невозобновляемым ресурсам. Кроме того, алканы входят в состав природного горючего газа, попутного нефтяного газа, озокерита, горючих сланцев.

При разгонке нефти получаются различные смеси алканов, которые используются в виде следующих фракций: бензин (углеводороды С5 – С11), лигроин (углеводороды С8 – С14), керосин (углеводороды С12 – С18), дизельное топливо (углеводороды С14 – С25), смазочные масла (углеводороды С20 – С34), вазелин, твёрдый парафин, гудрон. Высшие фракции разгонки нефти подвергают крекингу для получения высокосортных бензинов.

Попутными нефтяными газами являются, главным образом, растворённые в нефти метан, этан, пропан, бутан и пентан примерно в равных количествах, но обычно с преобладанием метана (иногда до 50%).

Метан встречается в природе также как болотный газ, рудничный газ. Наибольшее содержание метана в природном горючем газе (от 60% до 99%), а этан, пропан и бутан встречаются в нём в качестве примеси.

Перспективным источником получения метана и ряда других веществ, представляющих интерес как топливные материалы, является микробиологический способ переработки, в том числе и биоотходов. Ежегодный прирост биомассы на Земле составляет более 200 млрд. т. При воздействии анаэробных микробов (развивающихся без доступа кислорода), например, на целлюлозу образуется в качестве одного из продуктов метан:

(C6H10O5)n + nH2O ® 3nCO2 + 3nСН4 .

Алканы могут быть получены из метана, который подвергают конверсии с водяным паром на никелевом катализаторе при температуре 1000 – 1050 К.

CH4 + H2O ® CO + 3H2

Образующийся при этом синтез-газ в более мягких условиях (в присутствии никелевого или кобальтового катализатора при температуре 450 – 500 К) превращается в углеводороды и водяной пар:

nCO + (2n+1)H2 ® CnH2n+2 + nH2O .

Этот метод используется в технике для получения синтетического бензина.

Другими синтетическими способами алканов являются:

Ø гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd):

СН2=СН2 + Н2 ® СН3СН3

СНºСН + 2Н2 ® СН3СН3

(подробнее эти реакции будут рассмотрены в свойствах соответствующих углеводородов);

Ø восстановлением йодоводородом при нагревании производных алканов (йодалканов, спиртов — гл. 3.2.2.3, 3.3.3.1):

R–I + HI ® RH + I2

R–OH + 2HI ® RH + I2 + H2O;

Ø из галогеналканов (гл. 3.2.2.3)



а) через магнийорганические соединения

R–Br + Mg ® R–MgBr

R–MgBr + H2O ® RH + Mg(OH)Br ,

б) по реакции Вюрца*

2R–Br + 2Na ® R–R + 2NaBr ;

Ø при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами в лабораторных условиях при 500 – 600 К можно получить метан:

,

но эта реакция может быть использована и для получения других низших алканов (подробнее будет рассмотрена в свойствах карбоновых кислот — гл. 6.4.4.4);

Ø гидролиз карбида алюминия ¾ удобный способ получения метана в лаборатории:

Al4C3 + H2O ® CH4 + Al(OH)3 ;

Ø электролиз натриевых и калиевых солей монокарбоновых кислот по Кольбе* ¾ способ получения алканов с чётным числом атомов углерода в молекуле:

R× + × R ® R–R ;

Ø из альдегидов и кетонов по реакции Кижнера*-Вольфа*:

(эта реакция также будет рассмотрена позже, в свойствах карбонильных соединений — гл. 6.1.4.1).


8236576089425039.html
8236588068505931.html
    PR.RU™